Ahmir Khalib Thompson è nato a Philadelphia il 20 gennaio 1971. Nasce in una famiglia di musicisti tra cui il padre Lee Andrews membro dei famosi Lee Andrews & the Hearts; i genitori fanno crescere il figlio, Ahmir, nei vari backstage; Questlove si appassiona immediatamente alla batteria e a soli sette anni sale già sui palchi e a tredici è direttore musicale. Si diploma alla Philadelphia High School for the Creative and Performing Arts, assieme al suo compagno di classe Tariq Trotter forma i The Square Roots (in seguito elimineranno la parola square); la band dal 1987 è ancora in attività, hanno vinto un Grammy nel 2000 diventando un pilastro nel mondo dell’hip hop. Negli anni ha potuto suonare al fianco di John Mayer, Jay-Z, Hank Williams Jr., Zucchero, Nicki Minaj; inoltre è produttore musicale, ciò lo porta a collaborare con Elvis Costello, Common, D'Angelo, Jay-Z, Nikka Costa, Al Green, Amy Winehouse, John Legend, Michelle Obama e altri.
“Lavorare sullo sviluppo del controllo; la forza proviene dalla ripetizione”. (Alan Dawson)